立体化学（SC専門科目）

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科目名：立体化学（英文科目名： Stereo-chemistry）

　　　　　　　 ２単位　選択　物質工学専攻１、2年　前期　隔年開講

担当教官：胸組虎胤　（居室：物質工学科実験棟２階）

　　　　Tel:0285-20-2800　　 E-mail: munegumi@oyama-ct.ac.jp

授業目的：

１． 有機化合物の立体構造とその表記法を把握できるようにする。

２． 立体区別反応のうち立体選択的反応と立体特異的反応の違いを理解させる。

３． 立体区別反応が起こる化学的な理由を理解させる。

４． コンホメーションについて理解を深めさせる。

５． 光学分割の基本原理について理解を深めさせる。

達成目標：

１． DL表示、RS表示で表した立体構造を透視式で表現できること。

２． DL表示とRS表示の相互変換ができること。

３． 立体選択的反応と立体特異的反応の違いを説明できること。

４． コンホメーション（立体配座）とコンフィグレーション（立体配置）の違いが説明できる。

５． 光学分割の基本原理が説明できること。

技術者教育プログラムの学習・教育目標：（A）（C）

JABEE基準１の（１）との関係：(a)(d)(f)(g)

教科書：

　　１．原田馨、日高人才「立体化学」大日本図書（1986）

　　

参考書：

１． Henri Kagan著、小田順一訳「カガン有機立体化学」化学同人（1981）

２． 野平博之「光学活性体　その有機工業化学」朝倉書店（1989）

学習方法：

　　予習－授業計画に予定されている授業内容に関連する内容を、事前に参考書等で学習して問題点を明らかにしておく。

　　授業－講義内容と黒板の内容をノートに整理して理解する。

　　　　　疑問点を質問する。授業内で行われる小テストに解答する。

　　復習－授業での内容を反復学習し、毎回出される課題に解答する。

小テストに出されると推測される問題を自分で作り解答する。

キーワード：

　　反応、合成、立体効果、選択性、光学分割、錯体

授業内容：

１． 立体化学の歴史（１週）：異性体とは、旋光度、無機立体化学、分子モデル

２． 種々の異性体（１週）：構造異性体、立体異性体、炭素四面体説、幾何異性体、錯体の異性体

３． 不斉炭素をもつ化合物（２週）：炭素化合物の光学分割、光学純度の決定法、錯体の光学異性、錯体の光学分割、ラセミ体

４． 炭素以外の不斉中心をもつ化合物（２週）：複数のキラル中心をもつ分子、キラル中心をもたない光学活性分子

５． 立体配置の決定（２週）：立体配置の化学的決定法、不斉反応による立体配置の決定、旋光度による立体配置の決定

６． 化学反応の立体化学（２週）：脱離反応、置換反応、不斉合成、付加反応

７． 立体配座（２週）：鎖状化合物の立体配座、シクロアルカン、キレート環

８． 生化学における立体化学（２週）：生体における立体区別反応、立体構造と生理作用、酵素反応、核酸、らせん

９． 高分子の立体化学（１週）：立体規則ポリマー、ポリペプチド、タンパク質

授業方法：講義を中心として、毎回１０分程度の小テストを授業開始とともに行う。

　　　　　学習の達成度は、小テストの結果で知らせる。

　　　　　講義時間以外でも質問がある場合は応じる。

　　　　　本人の欠席等により授業内容を理解できなかった場合の補講、

及び小テストの再試験は行わない。

評価方法：

　　　　評価は以下の３項目の加重平均によって行う。

１．スクールワーク（授業中に行う質問への回答）：1０％

２．ホームワーク（提出されたレポートへの評価）２０％

３．試験：１4回の小テスト6０％と1回の定期試験１０％

学生へのメッセージ：

小テストと課題は確実に行うこと。小テストは授業開始から１０分間、定期試験は５０分間とし、参考書、コピー、携帯電話、電卓の持ち込みは不可。理解が困難な場合は、その都度相談に応じる。

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