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科目名 |
有機化学III |
英語科目名 |
Organic Chemistry III |
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開講年度・学期 |
平成２０年度・通年 |
対象学科・専攻・学年 |
物質工学科４年 |
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授業形態 |
講義 |
必修or選択 |
必修 |
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単位数 |
１単位 |
単位種類 |
学習単位（３０＋１５）ｈ |
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担当教員 |
亀山雅之 |
居室（もしくは所属） |
電気・物質棟4階 |
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電話 |
0285-20-2801 |
E-mail |
kameyama@oyama-ct.ac.jp |
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授業の達成目標 |
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１． アミンの特徴的な性質、合成法、及び反応を示せること。 ２． 代表的な酸化反応、還元反応、及びカルボニルのα位のアルキル化の機構及びその特徴を示せること。 ３． 代表的な人名反応の特徴を示せること。 ４． 逆合成の考え方により、炭素骨格が連結できること。 |
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各達成目標に対する達成度の具体的な評価方法 |
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達成目標１－４：試験において６０％以上の得点により評価する |
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評価方法 |
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原則として次の2項目の加重平均により評価する。 １．各試験：９０％ ただし、授業の進度により適宜行う。２．演習問題および課題：１０％ 試験での教科書、参考書、ノート、およびそれらのコピーの持ち込みは不可とする。 |
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授業内容 |
授業内容に対する自学自習項目 |
自学自習時間 |
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１．
マクマリー１２章 アミンの命名法、構造と性質、塩基性 |
予習：教科書の該当する部分を精読する。 復習：教科書の問題を解き、アミンの命名法、構造と性質、塩基性について理解を深める。 |
0.5 |
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２．
アミンの合成 |
予習：教科書の該当する部分を精読する。 復習：教科書の問題を解き、アミンの合成法について理解を深める。 |
0.5 |
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３．
アミンの反応 |
予習：教科書の該当する部分を精読する。 復習：教科書の問題を解き、アミンの反応について理解を深める。 |
0.5 |
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４．
複素環アミン |
予習：教科書の該当する部分を精読する。 復習：教科書の問題を解き、複素環アミンについて理解を深める。試験のために１２章全体を理解する。 |
0.5 |
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５．
前期中間試験１ |
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６．
アルコールの酸化： Jones酸化、Swern酸化 |
予習：教科書の該当する部分を精読する。 復習：Jones酸化、Swern酸化の特徴および反応機構を理解する。 |
0.5 |
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７．
カルボニル化合物の酸化：KMnO4による酸化、Baeyer-Villiger酸化 |
予習：教科書の該当する部分を精読する。 復習： KMnO4による酸化、Baeyer-Villiger酸化酸化の特徴および反応機構を理解する。 |
0.5 |
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８．
炭素-炭素二重結合の酸化：過酸およびKMnO4による酸化 |
予習：教科書の該当する部分を精読する。 復習：過酸およびKMnO4による酸化の特徴および反応機構を理解する。 |
0.5 |
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９．
アルデヒド・ケトンの還元：金属水素化物による還元とその立体化学 |
予習：教科書の該当する部分を精読する。 復習：金属水素化物による還元の反応機構およびその立体選択的反応が起こる遷移状態を理解する。 |
0.5 |
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１０．
カルボン酸の還元：LiAlH4による還元 |
予習：教科書の該当する部分を精読する。 復習：LiAlH4による還元の反応機構およびその特徴を理解する。試験のための復習を行う。 |
0.5 |
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１１．
前期中間試験２ |
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１２．
マクマリー１１章 ケト‐エノール互変異性、α-位の置換反応 |
予習：教科書の該当する部分を精読する。 復習：教科書の問題を解き、ケト‐エノール互変異性、α-位の置換反応について理解を深める。 |
0.5 |
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１３．
α-水素の酸性度（マクマリー１１章、有機合成化学８章） |
予習：教科書の該当する部分を精読する。 復習：教科書の問題を解き、α-水素の酸性度について理解を深める。 |
0.5 |
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１４．
マロン酸エステル合成、アセト酢酸エステル合成（マクマリー１１章、有機合成化学９章） |
予習：教科書の該当する部分を精読する。 復習：教科書の問題を解き、マロン酸エステル合成、アセト酢酸エステル合成について理解を深める。更に試験のための復習を行う。 |
1.0 |
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・・・・・前期末試験・・・・・ |
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１５．
マクマリー１１章 アルドール反応、エステルの縮合 |
予習：教科書の該当する部分を精読する。 復習：教科書の問題を解き、アルドール反応、エステルの縮合について理解を深める。 |
0.5 |
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１６．
Michael付加、Robinson環化 |
予習：教科書の該当する部分を精読する。 復習：教科書の問題を解き、Michael付加、Robinson環化について理解を深める。 |
0.5 |
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１７．
有機合成化学９.２ エノラートの位置選択性、エノラート前駆体の利用 |
予習：教科書の該当する部分を精読する。 復習：エノラートの位置選択性およびエノラート前駆体の利用の特徴について理解を深める。 |
0.5 |
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１８．
エナミンを用いるアルキル化 |
予習：教科書の該当する部分を精読する。 復習：エナミンを用いるアルキル化の反応機構について理解を深める。 |
0.5 |
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１９．
エステルのアルキル化、不斉アルキル化 |
予習：教科書の該当する部分を精読する。 復習：エステルのアルキル化、不斉アルキル化の立体選択性発現の遷移状態について理解を深める。 |
0.5 |
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２０．
有機合成化学１０章 交差アルドール反応、およびLewis酸条件・中性条件下のアルドール反応 |
予習：教科書の該当する部分を精読する。 復習：交差アルドール反応、およびLewis酸条件・中性条件下のアルドール反応の特徴について理解を深める。 |
0.5 |
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２１．
アルドール反応の立体選択性 |
予習：教科書の該当する部分を精読する。 復習：アルドール反応の立体選択性発現の遷移状態について理解を深める。更に試験のための復習を行う。 |
1.0 |
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２２．
後期中間試験 |
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２３．
１２章 α-チオカルバニオンと極性転換 |
予習：教科書の該当する部分を精読する。 復習：α-チオカルバニオンと極性転換の反応機構について理解を深める。 |
0.5 |
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２４．
１３章 Wittig反応 |
予習：教科書の該当する部分を精読する。 復習：Wittig反応の反応機構について理解を深める。 |
0.5 |
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２５．
１６章 逆合成 |
予習：教科書の該当する部分を精読する。 復習：逆合成に必要な代表的な合成反応について理解を深める。 |
0.5 |
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２６．
１７章 逆合成の考え方と実例 |
予習：教科書の該当する部分を精読する。 復習：逆合成の考え方と実例について理解を深める。 |
0.5 |
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２７．
１７章 逆合成の考え方と実例 |
予習：教科書の該当する部分を精読する。 復習：逆合成の考え方と実例について理解を深める。 |
0.5 |
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２８．
１７章 逆合成の考え方と実例 |
予習：教科書の該当する部分を精読する。 復習：逆合成の考え方と実例について理解を深める。 |
0.5 |
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２９．
１７章 逆合成の考え方と実例 |
予習：教科書の該当する部分を精読する。 復習：逆合成の考え方と実例について理解を深める。 |
0.5 |
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３０．
１７章 逆合成の考え方と実例 |
予習：教科書の該当する部分を精読する。 復習：逆合成の考え方と実例について理解を深める。更に試験のための復習を行う。 |
1 |
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・・・・・後期末試験・・・・・ |
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自学自習時間合計 |
15 |
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キーワード |
アミン、塩基性度、酸化、還元、カルボニル基、カルバニオン、エノラート、アルキル化、逆合成 |
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教科書 |
1.
McMurry著、伊東・児玉訳「マクマリー有機化学概説」（東京化学同人） 2.
太田博道・鈴木啓介「有機合成化学」（裳華房） |
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参考書 |
1.
McMurry著、伊東・児玉訳「マクマリー有機化学」（東京化学同人） 2.
Vollhardt, Schore著、古賀・野依・村橋監訳「ボルハルト・ショアー現代有機化学」（化学同人） 3.
野依編「大学院講義有機化学II. 有機合成化学・生物有機化学」（東京化学同人） |
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小山高専の教育方針①～⑥との対応 |
４ |
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技術者教育プログラムの学習・教育目標 |
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（Ａ－２）、（Ｃ－１） |
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JABEE基準１の（１）との関係 |
（ｄ（２－a））、（ｇ） |
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カリキュラム中の位置づけ |
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前年度までの関連科目 |
有機化学I・II、生物化学、物質工学入門、一般理科、化学I・II |
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現学年の関連科目 |
高分子化学、機器分析I、生物工学実験 |
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次年度以降の関連科目 |
５学年：工業化学、環境化学、天然物化学、高分子材料、生物有機化学 物質工学専攻：有機合成化学、有機金属化学、有機材料化学、立体化学 |
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連絡事項 |
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１．
前年度までの“有機化学I・II”を基礎として、ものをつくる観点から代表的な官能基変換方法ごとに合成化学を理解すること。 ２．
教科書および参考書により予習、復習を確実に行うこと。 ３．
演習問題等により理解度を確認すること。 ４．
試験の問題の解説は掲示等により適宜行う。 ５．
原則として試験の得点が満点の３０％未満の学生には再試験を行わない。 ６． 質問等はメールでも受け付ける。 |
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シラバス作成年月日 |
平成２０年２月２９日 |
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